Ο Στέφανος Κασσελάκης έχει μιλήσει δημόσια, για τα χρόνια πριν ανακαλύψει τον σεξουαλικό προσανατολισμό του και το ότι είναι γκέι.
Οπως ο ίδιος είχε πει, χρειάστηκε να καταφύγει και σε ειδικούς με την βοήθεια των οποίων ξεκαθάρισε μέσα του, ποιες είναι οι σεξουαλικές του προτιμήσεις.
Πολύ πριν όμως συνάψει σχέση με τον σύντροφό του, Τάιλερ, ο νέος πρόεδρος του ΣΥΡΙΖΑ είχε, σύμφωνα με πληροφορίες της εκπομπής «Το Πρωινό», μακροχρόνιο δεσμό με μια συμφοιτήτριά του με την οποία μάλιστα είχε επισκεφθεί και την Ελλάδα.
Το ρεπορτάζ της εκπομπής παρουσίασε φωτογραφίες του Στέφανου Κασσελάκη από το παρελθόν, να ποζάρει στο πλευρό της συγκεκριμένης κοπέλας, που όπως ανέφεραν στην εκπομπή, ήταν συμφοιτήτριά του στο Τμήμα Διεθνών Σχέσεων στο Πανεπιστήμιο της Πενσυλβάνια.
Μάλιστα, στο ρεπορτάζ προβλήθηκε και φωτογραφία του ζεύγους μαζί με την μητέρα του κ. Κασσελάκη και μοναχό της Μονής του Οσίου Δαυίδ, που -πάντα σύμφωνα με το ίδιο ρεπορτάζ- ήταν αυτό το οποίο συνήθιζε να επισκέπτεται ο νέος πρόεδρος του ΣΥΡΙΖΑ και να προσεύχεται.
